Khu vực này bị xâm chiếm bở người La Mã dưới thời Julius Caesar khoảng năm 50 trước Công nguyên. Vài trăm năm sau, pháo đài Rigomagus được thiết lập, sau này trở thành thành phố Remagen. Vinxtbach, một con rạch hẹp là sông nhánh của sông Rhine, đã được xác định làm đường biên giới giữa các tỉnh thuộc La Mã Germania superior và Germania inferior.

Nhiều thị xã đã được đề cập lần đầu vào thế kỷ 9, trong đó có Ahrweiler và Sinzig. Năm 1180, Hoàng đế Đế quốc La Mã Thần thánh Barbarossa đã chọn Sinzig làm nơi gặp các công sứ của Pháp và Flanders. Một nơi khác quan trọng là tu viện Maria Laach bên Laacher See, một hồ ở phía đông nam của huyện.

Trong những năm đầu của Đế quốc La Mã Thần thánh, có một lãnh địa bá tước Ahr, nhưng lãnh địa này đã bị thôn tín bởi giám mục Cologne năm 1246. Sau đó, Remagen đã trở thành thị xã quan trọng nhất vùng.

Các huyện Ahrweiler và Adenau đã được lập năm 1816, ngay sau khi Phổ chiếm được Rhineland. Huyện Adenau được sáp nhập với Ahrweiler vào năm 1932.

Trận cầu sông Rhine Remagen vào năm 1945 là một sự kiện nổi tiếng của lịch sử địa phương, nhờ bộ phim Mỹ The Bridge at Remagen (1969).